Ана като ученичка през 1964г. 

 Уинтур през 1970г., когато е назначена за асистент в Harper’s Bazaar UK.

 Годината е 1972, а Ана преуспява в модните среди в Великобритания.

1976г. англичанката вече е junior fashion editor на американския Harpers Bazaar. 

По-късно, 1977, Ана е махната от изданието, тъй като има прекалено авангардни решения и желания.

След кратка почивка от света на модата и медиите, през 1982г. Уинтур е назначена за главен моден редактор на New York Magazine.

През 1983г. фешън дамата официално става част от семейството на Condé Nast като креативен директор на британския Vogue. Пет години по-късно тя е обявена за главен редактор на американското издание на "модната библия". 

1989г. Vogue започва да процъфтява под ръководството на Уинтур. 

 Година по-късно, 1990г., Ана вече се заема с какви ли не благотворителни каузи. На кадърът главната редакторка е на благотворително парти, което да повиши информираността за СПИН.

 През 90-те Ана дава живот на двете си деца, Чарлз и Катерина, плод на любовта й с психиатъра Дейвид Шафър, с когото се развежда през 1999г. Според слуховете Уинтур е започнала сегашната си връзка с инвеститора Шелби Брайън още тогава - преди развода си.

1995г. Уинтур вече е повече от влиятелна в модната индустрия. 

Защитниците на животни се борят срещу Ана и любовта й към естествени кожи още от далечната 1996г. 

Главната редакторка вече е популярна личност и не й пречи да се среща с хора като Лейди Даяна, Ралф Лорен или Джани Версаче. На снимката с лейди Ди през 1996г.
 

Годината е 1997, а Уинтур е вече доминантен глас в модната индустрия. 

Една от първите корици на известната американка Опра Уинфри е именно за Vogue, и всичко благодарение на Ана. 

През 2001г. Ана разширява империята на Vogue като започва да издава Teen Vogue. 

 През 2003г. Уинтур и начинът й на управление е увековечен в романа на Лорън Уазбъргър "Дяволът носи Прада", който по-късно се превръща в успешен игрален филм с участието на Мерил Стрийп.

Същата година Ана създава Vogue Fashion Fund - инициатива, която подпомага финансово младите дизайнери, които искат да правят мода и да развива бизнес. 

През 2007г. френският Vogue публикува убийствена сесия на Уинтур, която е дело на небезизвестния Марио Тестино. За изненада обаче изданието ползва двойничка на главната редакторка. 

Година по-късно изданието Vogue е замесен в сериозен скандал на расова основа, но Уинтур категорично отказва какъвто и да е коментар по темата. 

 През 2009г. Ана участва в кратък документален филм The September Issue, където може да я видим малко по-отблизо.

 Две години по-късно, 2011г, Ана отново е замесена в грандиозен скандал, тъй като отказва да коментира модния дебют на Кание Уест, въпреки че самият изпълнител твърди, че тя му е помагала за фешън линията.

 Същата година главната редакторка, вече силно утвърдено име в модната индустрия, получава медал на Почетния легион, чиито носители са още: Карл Лагерфелд, Стивън Спилбърг и др.